Tras ser captados a la salida de un prestigiado restaurate de West Hollywood, California, Harry Styles y Kendall Jenner, han llamado la atención de los medios americanos al especularse una posible relación.
Hasta donde se sabia ambos tenian una relación de amigos, pero Kendall y Harry fueron vistos aterrizando en el aeropuerto LAX el día anterior después de un viaje a Nueva York para sus respectivos trabajos.
No se sabe si ambos han pasado más tiempo juntos, pero horas despues de ser captados ambos negaron el tener un romance, en entrevista con Piers Morgan en el 1D Day, Harry fue cuestionado sobre si estaba saliendo con la modelo de 18 años, a lo cual respondio «Umm, la verdad, solo fuimos a cenar, pero no. Supongo».
Pese a que algunos de sus fans le grada esta posible pareja, se dice que la quimica entre ambos es muybuena.